A primeira grande aventura de Bilbo Baggins acontece ainda durante a Terceira Era. Filho único, este estranho hobbit – como era considerado pelos seus próprios concidadãos – abandona o Condado por tempo indefinido, depois de uma misteriosa visita de Gandalf. O motivo da sua partida era simples: ajudar Thorin e um grupo de mais 12 anões (Fili, Kili, Nori, Dori, Bifur, Bofur, Bombur, Gloin, Óin, Ori, Balin e Dwalin) por ele liderados a recuperarem seu palácio, e lá encontraram Smaug o Dragão. Para Gandalf a presença de um hobbit nesta campanha era indispensável, não só pela sua discrição, mas também como forma de se preparar aquele povo para os tempos sombrios que haviam de chegar.
Quanto ao fato de ter escolhido o líder da família Bolseiro, o feiticeiro chegou a admitir que era uma questão de destino. Bilbo não necessitou de grandes argumentos para se deixar convencer a juntar-se ao grupo e a partir em busca de novas aventuras, sobretudo depois de ter vivido sete anos sozinho, após a morte dos seus pais.
Foi essa jornada que o próprio Bilbo descreveu no Livro Vermelho e que lhe permitiu, por acaso, roubar o Anel do Poder de Gollum. Vingados os anões e recuperados os seus tesouros, o líder da família Baggins regressa a casa com o seu próprio tesouro: o Anel. Mas a sua vida no Condado também lhe reserva algumas surpresas. Alguns anos depois de chegar e perante a morte dos pais de Frodo, Bilbo adota o sobrinho, na realidade eram primos.
